Cada vez que tengo en las manos el iPod de otra persona, suelo soltar un WTF? bastante rápido al ver el desastre de desorganización en el que se puede convertir una biblioteca de música personal.
Cuando se supera ya cierto numero de canciones en el iPod, y la mayoría de las canciones nos las bajamos por internet (emule, ares, descargas directas u otros), suele suceder que empezamos a perder el orden de nuestra biblioteca, porque las canciones vienen a veces con la metadata erronea (o faltante). La metadata es toda la información sobre la canción, como el título, el artista, el nombre del album y otros, y normalmente pensamos que este tipo de información está en el nombre del archivo, y no es así.
Hay un programa que nos puede ayudar a acomodar la metadata y los nombres de archivo de nuestra biblioteca musical, se llama Mp3Tag y funciona bajo windows (o bajo linux con wine), solo buscamos algún album que tengamos en nuestro computador y el nos busca la información del mismo por internet, incluida la caratula… Aquí una pantalla del Mp3Tag

Igualmente esto puede ser un trabajo muy largo y no todo el mundo tiene la paciencia para tener correcta la metadata de más de 3000 canciones ;-P… Esto no es necesario para que las canciones estén ordenadas en el iPod, para tal fin, recomiendo el uso de listas de reproducción, y no depender de la organización automática del iPod. Sabemos que el iPod puede mostrarnos canciones ordenadas por artista, genero, album… pero si no tenemos bien la metadata, nos muestra un desastre, lo mejor son las listas de reproducción.
Las listas de reproducción nos permiten agrupar canciones a gusto nuestro, y podemos tener una misma canción en dos listas de reproducción distintas sin que esto signifique que tenemos el archivo dos veces en el iPod, por ejemplo, yo tengo una lista de reproducción para cada artista de rock, en donde tengo todas las canciones de cada artista, y también tengo una lista de rock en donde pongo sólo las canciones que más me gustan de cada artista. Aquí tengo una imagen que habla por si sola:

Este es mi iPod visto desde el gtkpod, el administrador de iPods que uso en linux, para windows, recomiendo el uso de winamp y en cualquier caso recomiendo que no sea usado el iTunes. Ver esta entrada anterior http://frankgel.wordpress.com/2008/07/05/gestionar-ipod/
Si hacen click en la imagen podrán verla más de cerca, si se dan cuenta, mis listas de reproducción tienen un número delante, este número se lo coloqué para que cuando el iPod ordenara las listas de reproducción por orden alfabético, quedaran como yo quería.
Con cualquiera de los programas que recomiendo, se puede crear una lista de reproducción y arrastrar los archivo de música desde el computador hasta esta lista de reproducción y listo, si la pista ya esta en el iPod (tal vez en otra lista de reproducción) el programa lo detectará y sólo linkeara a la canción existente sin copiarla de nuevo en el iPod.
Poco a poco se puede ir ordenando el iPod hasta tener una biblioteca musical lo bastantemente ordenada, solo hace falta invertir algo de tiempo. Siempre recomiendo bajar todas las canciones del iPod al computador y ordenar alli antes de subir todo de nuevo al iPod en listas de reproducción, esto facilita el trabajo y nos permitirá planear mejor el orden, aunque también se puede ir pasando a listas de reproducción desde canciones que ya estén en el iPod.